蒋先云深得时任黄埔军校校长蒋介石、党代表廖仲恺、中共广东军委负责人兼黄埔军校政治部主任周恩来的赏识，是蒋介石最得意之学生，被誉为“黄埔奇才”，在国共第一次合作期间做了大量有利于两党合作的政治活动，多次调和校内党争，多次力量劝蒋介石与共产党合作，期间参加两次东征陈炯明、平定广东商团叛乱、平定杨希闵、刘震寰叛乱的战役。
蒋介石曾声言:“将来革命成功后解甲归田，黄埔军校这些龙虎之士只有蒋先云才能指挥。”也并非是耸人听闻、夸大其词。
黄埔一期学生在校的学习和训练，是采用政治与军事并重，理论与实际结合的方法，实行边学习边打仗的快速方法培养成材的。在开学不久，一期学生就走出课堂，参加平定商团的战斗。学生刚毕业，多数都派入军校教导团担任下级军官和战斗骨干。使军校与军队实际结成统一的战斗整体。那时在军校里的教官和学生们济济一堂，平时在课堂上教学是师生，在战时走上战场则是官兵，校长就是司令。
蒋先云由于得到两党领导的器重，所以在军校和军队中都长期担任各种重要职务。首先是蒋介石调他在自己身边，任校长秘书，一次东征军的参谋秘书；又先后是周恩来属下校政治部，东征前方政治部的秘书，连、营党代表，二次东征军的第七团党代表等。国民党内，在军校改组为中央军事政治学校后，仍与张治中等九人一起受选为执行委员，参与工作。
蒋先云不但才华横溢、天资超群，而且相貌英武、勇气过人。
1925年初蒋先云毕业留校后，担任校长蒋介石的秘书，2月“小蒋”随“老蒋”参加第一次东征，两次负伤。 6月在广州平定“杨刘”叛乱中，只身带领一个连冲进市中心，占领了滇军总指挥部，立下奇功；8月又参加第二次东征，已担任第1军3师7团党代表的他在三次负伤的情况下，亲率敢死队一举攻占了惠州城，再立新功。
1925年，蒋先云以第一名成绩毕业，被选派黄埔教导一团一连任党代表，后调任蒋介石侍从参谋，任国民革命军一师二团二营营长；9月28日，任国民革命军第三师第七团党代表，参加第二次东征，攻打惠州城大战中，组织并带领敢死队攻克了号称南中国的第一天险--惠州城，同年冬，被任命为第一军第三师政治部主任。
1926年1月，参加国民党第二次全国代表大会；6月，黄埔同学会成立，蒋介石任会长，曾扩情为秘书，蒋先云为监察委员。
1926年7月北伐进军开始，黄埔军校经历扫除军阀，统一广东历次战斗，以第一军为核心骨干的国民革命军已扩建成八个军。在战斗中成长的师生不少成了的各级将领和骨干，以蒋介石为北伐军总司令。
备受黄埔师生及官兵所景仰的蒋先云也出任北伐军总司令部秘书、总司令侍从秘书。军中颁发的宣言和文告，不少都出自他的手笔。
同时，蒋先云又相继兼任军中补充(警卫)团第五团团长，湖北武汉工人纠察队总队长，第二次北伐第四军七十七团团长等职。
蒋先云备受革命重用，享有尊荣，是广有传闻的。可是，他还不甘在司令部里的温室里成长，而要勇于到戎马倥偬、炮火纷飞的战场，冲锋陷阵，屡立功勋!
在第一次东征的淡水之战，是黄埔出师首战告捷的揭幕战。正当校军进抵淡水城边，实行扶梯爬墙攻城时，有十名党代表奉命率队冒着激烈炮火冲锋。是时国民党人蔡光举最先中弹倒地。近在蒋介石身边的蒋先云便抢先奉校长之命上前，在炮火炽烈的战地为他扶侍治伤。
蔡光举在伤重临危时说:“先云，赶快为我医治，逆贼正待我们痛杀。”这是黄埔东征军第一次实行两党成员为攻城破敌而安危与共，救死扶伤的实例，蒋先云为此首树风范，获得师生们的一致赞扬。
正当东征胜利，正要扩大战果之时，却有滇、桂军阀阴谋叛乱，霸占广州，后方告急。校军被迫撤离东江、回师平乱。蒋先云奉命担任营长，直趋广州而来。他率领校军前锋走在前头，并统领城区工人武装纠察队，郊区农民军，最先联合抢占城东广九车站，并亲自率领尖兵强攻滇军总指挥部。
当年目击者说:那时蒋先云跃先端着枪、喊着:“同志们，冲啊!”的口号，率领工农兵大队人马、冲倒滇桂军设置的铁丝网，终而占领了滇军总指挥部，为打倒滇桂军阀立下大功。
平定杨刘之后，又遇广州人民为声援上海“五卅惨案”举行示威游行。
周恩来特别派出蒋先云为校军营长，率领党军第二、四、七连官兵参加东教场群众大会，然后出动参加群众游行。岂料当队伍走到沙基街时就遇上沙面帝国主义侵略者官兵开枪疯狂扫射。曹石泉等黄埔官兵与入伍生数十人当场中弹倒地，血肉横飞。蒋先云也被枪弹炸伤。在这千钧一发之际，他不顾个人安危而英勇地以救护百姓为己任;也不甘自匿而置游行群众于不顾。于是一面严令所属监视敌方行动;一面掩护群众转移安全地带。
攻克“天险惠州”之战，是剿灭陈炯明老巢，肃清军阀残余杨坤如，最后统一广东之战。是时黄埔党军已扩编为国民革命军第一军。命何应钦与周恩来分任军长和政治部主任，蒋先云又马不停蹄，肩负军事与政治的双重任务，调任第三师第七团党代表。10月中旬，强攻“天险”惠州城的战斗打响了。
蒋先云所部第七团，奉命直插城西的小西门和南门城边，伺机待命爬墙入城巷战。据校史记载:是日蒋先云一手举着盒子枪，一手握着指挥刀、带着所属敢死队冒着敌军炮火扶梯登城，与守城敌军士兵开展肉搏战，因此他多处被刺伤，血流不止，在颊上留下伤疤，为人所见，赢得了“青年军人楷模”的称号。
在1926年7月出师北伐的进军中，黄埔师生以长胜之师，从广州誓师出发，不到一年就饮马长江、连克长沙、武汉、南昌、南京、上海、福州而雄据祖国东南各省，击溃军阀吴佩孚，孙传芳数十万大军扬威天下、使黄埔军校的声威到达新的高峰。
在此期间，为了攻占孙传芳巢穴南昌，却经历最艰辛的“三进两出”的恶战。
据当年蒋先启《先云史略》一文所说:“是时蒋介石亲临南昌前线督战，但遇到孙传芳大军突然包围了战地指挥部，蒋介石陷入重围而危于旦夕之中。只因侍从秘书蒋先云从容应敌，情急智生，首先自己孤军拒敌
。然后指示警卫团掩护总司令安全脱险”。
蒋先云因此在这次“救蒋”战斗中赢得“突破重围，火线救主”的战斗殊荣，带动了全军士气为之一振。而总司令与秘书在炮火中安危与共，生死相依的同袍之义，也传为北伐军中的美谈。
1927年1月，蒋介石以北伐军得胜将军的威风，率司令部军政要员从南昌乘军舰到武汉视察时，孙中山夫人宋庆龄、廖仲恺夫人何香凝，与进驻武汉的国共两党要员都前来码头迎候，盛况开前。
蒋介石在鸣放礼炮101响声中徐步登岸。更有蒋先云身佩指挥刀第一个率军乐队为前导；指引大队司令部人马沿路接受三十万市民夹道欢迎，
从此总司令蒋介石与秘书蒋先云的名声更广传天下了。
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